Comenzó su carrera en Chile. En el año 1949, a la temprana edad de quince años, debutó como aprendiz y su primera victoria la consiguió con Chiteco. De ahí en adelante fueron triunfos tras triunfos, conquistando el liderato de victorias por cuatro temporadas consecutivas, de 1951 a 1954.

Su destacada actuación lo llevó a librar campaña en Panamá en los años 1957 y 1958. Fue durante este último año que se le presentó la oportunidad de venir a Puerto Rico cuando los señores Alberto Vicuña y su entrenador Salvador Jiménez le pidieron que los acompañara en su viaje a la Isla con varios caballos. Ya para el 31 de agosto, logra su primera victoria con Nadir.

Un mes después, el 28 de septiembre, obtiene su primer clásico, el Puerto Rico Futurity, con Buena Ficha.

Durante su carrera en Borinquen se destacó en las carreras clásicas, de hecho, le decían el "Jinete de los Clásicos". Prueba de esto son sus treinta nueve victorias en este tipo de evento en donde se destacan siete ganados con La Fe, siete con Imperial y cinco con en El Rebelde. Otros ejemplares que le dieron triunfos en este tipo de evento fueron Frosty Admiral, Eddie B, Cantidad, Occidental, y Anfitrión.

A mediados de la década de los ochenta se realizó una encuesta entre los cronistas hípicos sobre quién había sido el jinete con mas habilidades en montar en Puerto Rico y la mayoría de los votos fueron para Guillermo Rivera.

Falleció el 14 de noviembre de 1992 en Puerto Rico.